Ubehli dva roky od vydania Windows 1.0 a na trh prišiel nový a vylepšený Windows 2.0. Stále to však nebol plnohodnotný systém, ale grafická nadstavba pre MS-DOS.
To mu, samozrejme, neuberalo na váhe. S novou verziou prišli aj vylepšenia. Prvýkrát prišlo aj prekrývanie okien, nové funkcie maximalizovania a minimalizovania a zjednotená podpora klávesových skratiek. V neposlednom rade na tento systém prišli aj kancelárske aplikácie Microsoft Word a Microsoft Excel. Všetko však dokonalé nemohlo byť, 17. marca 1988 podala spoločnosť Apple žalobu na Microsoft a Hewlett-Packard, ktorých obvinil z porušenia autorských práv.
Apple vyhlásilo, že „vzhľad a dojem“ z operačného systému Macintosh bol chránený autorským právom a Windows 2.0 ho porušil tým, že použil rovnaké ikony. Sudca však dal za pravdu Microsoftu a HP. Microsoft tak mohol spokojne pokračovať. 27. mája však prišla vylepšená verzia Windows/286 2.1 a Windows/386 2.1, ktorá bola špeciálne navrhnutá pre procesory Intel 80286 a 80386. Pre 386 verziu prišla špecialita, a to podpora chráneného režimu jadra. To umožňovalo beh niekoľko aplikácií pre systém DOS súbežne. V roku 1989 prišla ešte verzia Windows 2.11 pre Windows/286 a Windows/386 ktorá priniesla napríklad rýchlejšiu tlač a vylepšené ovládače. Prišiel rok 1990 a to znamenalo len jedno, koniec Windows 2.x a príchod úplne nového Windows 3.0.
