Chicago, tak znel pracovný názov pre Windows 95, prvý Windows, ktorý sa dočkal ozajstnej slávy.
V čase vydania bežal na 8 z 10 počítačoch. Tiež začala hromadná podpora 32-bitových procesorov a podpora starších 16-bitových pomaly upadala. 95-ka využívala na spustenie MS-DOS 7.0, ktorý v ňom bol obsiahnutý, ale väčšina bola predpo užívateľom skrytá. DOS bol stále používaný pre beh starých ovládačov, ale Microsoft ich používanie neodporúčal, pretože neboli pripravené na multitasking a nebola zaručená stabilita. Microsoft tiež pridal novinku v podobe tlačidla Štart. Táto novinka tu je s nami dodnes, avšak v dvoch verziách (8 a 8.1) bolo toto tlačidlo odstránené a nahradené novým ModernUI. Tiež boli pridané novinky ako Správca úloh, Hlavný panel (taskbar) a plocha. Slávna 95 tiež obsahovala podporu protokolu TCP/IP, čo znamenalo umožnenie priameho prístupu na internet bez inštalácie doplnkov od iných dodávateľov.
Nechýbala tiež podpora USB zariadení a funkcia Plug and Play (detekovať a nakonfigurovať), ktorá tu je s nami dodnes s rozdielom že v tejto verzii sa musel priradiť príslušný ovládač. S rozšírením Microsoft Plus! prišiel dnes známy internetový prehliadač Internet Explorer a s neskoršími verziami (OSR 2, OSR 2.1, OSR2.5) bol tiež dodávaný. Nebol však úzko integrovaný do systému, ako to bolo v nasledujúcej verzii Windows 98.
Nevýhoda systému bola, že nebol schopný brániť sa laickému zásahu zo strany používateľa, čo znamenalo, že ak vymaže nejaký potrebný súbor, resp. zasiahne do registru Windows, systém prestane fungovať a už čaká len modrá obrazovka smrti. Windows 95 bol aktuálny do roku 1998, keď prišla nová verzia Windows 98, o ktorej bude nasledujúci článok. Podpora 95. trvala do 31. decembra 2001.
