Písal sa 25. Jún 1998, dátum vydania nového Windows 98, nasledovníka slávnej 95 a dosť mu podobnej.
Stále sa jednalo o hybridný 16/32 bitový systém, ktorý dedil podporu DOSu a bol to predposledný systém založený na ňom. Systém mal časté problémy s nestabilitou, s ktorou sa spájala nasledujúca modrá, tzv. obrazovka smrti. Medzi novinky patrila lepšia podpora zberníc AGP ,USB a podpora viacerých monitorov. Okrem toho boli integrované nové internetové technológie ako napríklad HTML, Java, VB skripty, Active X a veľa bezpečnostných štandardov. Integrovaná bola aj podpora MMX v procesoroch Intel Pentium. Výhoda systému bola, že systém sa vedel vyrovnať s akýmkoľvek hardvérom bez toho, aby na to potreboval ovládače od výrobcu, či už sa jednalo o grafické alebo zvukové karty alebo jednotky CD-ROM. Chýbať tiež nemohol Internet Explorer štvrtej verzie.
O rok neskôr od vydania 98. prišiel Windows 98 Second Edition, vylepšená verzia základnej 98. Toto druhé vydanie obsahovalo opravy viacerých menších chýb, novú verziu internetového prehliadača Internet Explorer 5.0, podpora pre zdieľanie pripojenia k Internetu, vylepšenú podporu USB, NetMeeting 3, alebo aj podpora pre DVD-mechaniku.
Najvýkonnejšia zostava pre Windows 98SE mohla byť: Základná doska s čipom nForce 3 Ultra so socketom 939 osadená procesorom AMD FX-57 (2,8 GHz), alebo Intel Pentium 4 HT (3,8 GHz) s operačnou pamäťou 1 GB, grafickou kartou AGP 8x – ATI Radeon 9800 alebo Nvidia GeForce 6800 a 137GB pevný disk.
Poslednú aktualizáciu poskytol Microsoft 11. júla 2007 a ukončil tým podporu pre tento operačný systém.
V roku 2000 sa Bill Gates vzdal svojej pozície CEO, ktorú prenechal svojmu priateľovi Stevovi Ballmerovi a Gates si pre seba vytvoril novú pozíciu Softvérový Architekt.
